УДК 541.127 + 547.833.220
Пономарьов М.Є., Дрозд Д.М.
ВПЛИВ ПРИРОДИ РОЗЧИННИКА НА КІНЕТИКУ СОЛЬВОЛІЗУ 1-ФЕНІЛ-3-ХЛОРОПРОПЕНУ
Національний технічний університет України «КПІ»
Київ, пр.. Перемоги 37, 03056
UDC 541.127 + 547.833.220
Ponomarev M.E., Drozd D.M.
SOVENT NATURE’S EFFECT ON KINETICS OF 1-PHENYL-3-CHLOROPROPENE SOLVOLYSIS
National Technical University of Ukraine “KPI”,
Kyiv, Peremogy ave. 37, 03056
Обговорюються результати кореляційного аналізу впливу природи розчинника на швидкість сольволізу 1-феніл-3-хлоропропену за допомогою поліпараметрових рівнянь Копеля – Пальма та Камлета – Тафта. Швидкість сольволізу у наборі 14 протонних розчинників визначається електрофільністю та нуклеофільністю розчинника, причому вплив останньої на швидкість реакції завжди негативний. Негативний вплив нуклеофільності при сольволізі первинного хлорпохідного категорично спростовує усталену в літературі тезу про можливість і необхідність нуклеофільного сприяння у реакціях мономолекулярного гетеролізу.
Ключові слова: Сольволіз, 1-феніл-3-хлоропропен, нуклеофільність розчинника, кореляційний аналіз, сольватаційні ефекти.
The results of correlation analysis of solvent nature’s effect on the rates of 1-phenyl-3-cloropropene solvolysis with help of Koppel – Palm and Kamlet – Taft multiparameter equations are discussed. The rates of solvolysis in the set of 14 solvents depend mainly on the solvent electrophilicity and nucleophilicity, thus the effect of the latter on the reaction rate is always negative. The negative effect of nucleophilicity on the solvolysis rate of primary chloroalkene refutes resolutely the commonly accepted thesis about opportunity and indispensability of nucleophilic assistace in the reactions of unimolecular heterolysis.
Key words: Solvolysis, 1-phenyl-3-chloropropene, solvent nucleophilicity, correlation analysis, solvation effects.